Брянск — один из старейших русских городов — был основан в 985-м году как славянское укрепленное поселение на правом берегу реки Десны. Первоначальное название города — «Дебрянск» — связывают с окружающими город «дебрями» — дремучими и труднопроходимыми лесами. Впервые Брянск упоминается в Ипатьевской летописи в 1147-м году: в нем укрылся Новгород-Северский князь Святослав Олегович. В это время город входил в состав Черниговского княжества.

С 1252-го года город приобрел статус стольного города удельного Брянского княжества, основанного в 1246-м году князем Романом Черниговским, перенесшим сюда свою столицу из Чернигова, разоренного ханом Батыем. При нем Брянск стал политическим, экономическим и духовным центром округи.

В 1356-м году Брянское княжество было захвачено великим княжеством Литовским, под властью которого Брянск находился почти полтора века. Лишь в 1500-м году русские войска овладели городом. В 1503-м году, после окончания войны Ивана III с Литвой, северная часть Брянского княжества окончательно вошла в состав Московского государства.

С этого времени Брянск становится важным городом-крепостью на юго-западных рубежах государства. Тогда же, в XVI веке, на месте бывшего Брянского княжества складывается Брянский уезд, управляемый воеводами.

В петровскую эпоху был издан ряд указов, направленных на подъем промышленности и торговли в городе. Большую роль приобрела ежегодная ярмарка, проводимая у стен Свенского монастыря, одна из крупнейших ярмарок России. В период русско-шведской войны по приказу Петра I в городе была заложена корабельная верфь, на которой строились суда Брянской флотилии для военных действий против турок.

В 1778-м году Брянск становится уездным городом Орловской губернии со своим гербом, отмечающим его заслуги в производстве оружия и защите государства.

С 1870-х годов Брянск включается в промышленное развитие. В 1783-м году по указу Екатерины II началось строительство Брянского Арсенала, и уже к весне 1785-го года были отлиты первые пушки. Каждая четвертая пушка, находившаяся на вооружении русской армии в Отечественной войне 1812-го года, имела клеймо Брянского Арсенала. В городе также развивались канатопрядильное, табачное, кирпичное, лесопильное и мукомольное производства. Значительной была торговля лесом, пенькой, конопляным маслом, отправляемыми в Москву, к Рижскому и Петербургскому портам. К тому времени в городе насчитывалось более 13 тыс. жителей.

Со строительством в 1868-м году Орловско-Витебской железной дороги Брянск включается в транспортную сеть России. В 1873-м году в селе Бежица основан рельсопрокатный и железоделательный механический завод, который вскоре становится крупнейшим предприятием по изготовлению паровозов и вагонов.

После гражданской войны город ненадолго становится центром нового территориального образования — Брянской губернии (1921-1929), после чего входит в состав Западной, а затем Орловской области. В советский период город вырастает в крупный промышленный центр страны. В 1931 году вступила в строй Брянская ГРЭС, построенная по плану ГОЭЛРО.

Боевые действия в годы Великой Отечественной войны, оккупация (октябрь 1941 -сентябрь 1943 гг.) разрушили город. После войны восстановление началось с машиностроительного (паровозостроительного) завода, который уже в 1946 г. выпустил первый паровоз.

В 1944-м году Брянск становится областным центром и специальным постановлением Советского правительства включается в число пятнадцати старейших русских городов. Современный Брянск — крупный промышленный и культурный центр с почти полумиллионным населением.